U istoriji Srba Vidovdan se neobičnim sticajem okolnosti ispostavio kao važan datum u više navrata.
Svakako da je na prvom mestu Boj na Kosovu 1389. protiv Turaka koji je postao ključna, legendarna, odrednica srpske istorije, pre svega zbog svesne žrtve.
Na Vidovdan 1914. godine, u Sarajevu, nacionalni revolucionar Gavrilo Princip izvršio je atentat na Franca Ferdinanda, prestolonaslednika Austrougarske. Vlastima u Beču, verovatno i zbog pritiska iz Berlina, tragedija u Sarajevu poslužila je kao izgovor za ultimatum i potom napad na Srbiju, čime je započet Prvi svetski rat.
Versajski mirovni sporazum, između zemalja pobednica Antante i Nemačke, vinovnice Prvog svetskog rata, potpisan je upravo na Vidovdan 1919. godine.
Dve godine potom, 1921, Ustavotvorna Skupština Kraljevine Srba, Hrvata i Slovenaca izglasala je na Vidovdan prvi Ustav zajedničke države otuda nazivan Vidovdanski.
Ranije, u 19. veku, sporazum između Srbije i Austrougarske, poznat kao Tajna konvencija, potpisan je na Vidovdan 1881. godine. Iako nepopularan, Sporazum iz 1881 doneo je Srbiji decenije mira, stabilnosti i ekonomskog uspona.
U novijoj istoriji, Rezolucija Informbiroa o stanju u KPJ pojavila se upravo na Vidovdan 1948. Rezolucijom su pozivane takozvane zdrave snage da zbace vrh jugoslovenske partije. Javnost tadašnje Jugoslavije upoznata je s njenom sadržinom dva dana docnije.
Bivši predsednik Srbije i SR Jugoslavije Slobodan Milošević isporučen je na Vidovdan 2001. Haškom tribunalu.
